Chương 4 :
CACBOHIĐRAT (GLUXIT, SACCARIT)
A. TÓM TẮT KIẾN THỨC
I. Cấu trúc phân tử
Công thức chung: Cn(H2O)m
1. Glucozơ (C6H12O6)
Dạng mạch hở


((Glucozơ ((Glucozơ
Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là nhóm –OH hemiaxetal.
2. Fructozơ (C6H12O6)



 α – Fructozơ
 β - Fructozơ

 Nhóm –OH ở vị trí số 2 được gọi là nhóm –OH hemiaxetal.
Chú ý: Glucozơ
Fructozơ
3. Saccarozơ: C12H22O11 ((-glucozơ-(-fructozơ: C6H11O5 – O – C6H11O5): không có – OH hemiaxetal nên không mở vòng tạo ra nhóm anđehit được.



4. Mantozơ: C12H22O11 ((-glucozơ-(-glucozơ: C6H11O5 – O – C6H11O5): Có – OH hemiaxetal nên có khả năng mở vòng được.




5. Tinh bột: (C6H10O5)n do các mắt xích α – glucozơ liên kết với nhau. Tinh bột gồm 2 loại:
● Amilozơ: có mạch xoắn là xo, không phân nhánh, các mắt xích α – glucozit liên kết với nhau bằng liên kết α [1 – 4] glucozit:


● Amilopectin: có mạch xoắn lò xo, phân nhánh, gồm một số mạch amilozơ liên kết với nhau bằng liên kết α [1 – 6] glucozit.


6. Xenlulozơ: (C6H10O5)n Là polime mạch dài không phân nhánh, gồm các mắt xích β – glucozit liên kết với nhau bằng liên kết β [1 – 4] glucozit.


II. Tính chất hóa học:
Tính chất hóa học của các cacbohiđrat được tóm tắt như sau:
Hợp chất
phản ứng
Glucozơ
Fructozơ
Saccarozơ
Mantozơ
Tinh bột
Xenlulozơ

Nhóm chức poliancol
+Cu(OH)2
(chứng minh có nhiều nhóm OH cạnh nhau)
+(CH3CO)2O
(Chứng minh số nhóm OH bằng số nhóm este)

+Cu(OH)2
+(CH3CO)2O
+Cu(OH)2
+(CH3CO)2O
+Cu(OH)2
+(CH3CO)2O


+(CH3CO)2O
(Tơ axetat-xenlulo triaxetat)
+HNO3đ/H2SO4đ
(xenlulo trianitrat-thuốc nổ)
+[Cu(NH3)4](OH)2
+CS2(Tơ visco)

Nhóm -CH=O
+[Ag(NH3)2]OH
+ Cu(OH)2, t0
+ dd Br2
+ H2/Ni, t0(sobitol
+[Ag(NH3)2OH
+ Cu(OH)2, t0

+ H2/Ni, t0

+[Ag(NH3)2]OH
+ Cu(OH)2, t0
+ dd Br2
+ H2/Ni, t0



Nhóm –OH hemiaxetal
+CH3OH/HCl
(sản phẩm không có khả năng mở vòng)
+CH3OH/HCl

CH3OH/HCl



Phản ứng thủy phân


+H2O/H+
hoặc enzim
+H2O/H+ hoặc
enzim
+H2O/H+ hoặc enzim
+H2O/H+ hoặc
enzim

Phản ứng lên men
Enzim(30-350C)
Men lactic hoặc rượu






Phản ứng màu




+I2



Glucozơ:
- 2C6H12O6 + Cu(OH)2 ( (C6H11O6)2Cu + 2H2O


- C5H11O5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
C5H11O5COONH4 + 2Ag( + NH3 + 2H2O
- C5H11O5CHO + H2
C6H8(OH)6.


Sản phẩm tạo thành không có khả năng mở vòng do không còn nhóm –OH hemiaxetal.
- C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2.
Fructozơ: Các phản ứng tương tự Glucozơ.
Saccarozơ:
- 2C12H22O11 + Cu(OH)2 ( (C12H21O11)2Cu + 2H2O
- C12H22O11 + 8CH3COOH ..........
- C12H22O11 + H2O
Glucozơ + Fructozơ
Matozơ:
- 2C12H22O11 + Cu(OH)2 ( (C12H21O11)2Cu + 2H2O
- C12H22O11 + 8CH3COOH ..........
- C11H21O10CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
C11H21O10COONH4 + 2Ag( + NH3 + 2H2O
- C11H21O10CHO + H2
C12H25O2(OH)9.
- C12H21O10(OH) + CH3OH
C12H21O10(OCH3) + H2O.
- C12H22O11 + H2O
2Glucozơ
Tinh bột:
- (C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6.
- Tinh bột hấp thụ I2 tạo ra màu xanh tím đặc trưng (dùng để nhận biết).
Xenlulozơ:
- [C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3
- [C6H7O2(ONO2)3]n