Chương 5: AMIN – AMINOAXIT - PROTEIN
A. TÓM TẮT KIẾN THỨC

AMIN

I. Khái niệm, phân loại, danh pháp và đồng phân:
1. Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.
VD: CH3NH2; C6H5NH2; (CH3)2NH; (CH3)3N…
2. Phân loại:
a) Phân loại theo gốc hiđrocacbon.
- Amin béo no: gốc hđrocacbon no
- Amin béo không no: gốc hiđrocacbon không no.
- Amin thơm: gốc hiđrocacbon thơm.
- Amin vòng: N nằm trong vòng.
b) Phân loại theo bậc của amin.
- Amin bậc 1.
- Amin bậc 2.
- Amin bậc 3.
3. Danh pháp.
- Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin: isopropylamin…..
- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon-số chỉ vị trí nhóm chức-amin: propan-2-amin.
4. Đồng phân.
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân vị trí nhóm chức.
- Đồng phân bậc amin.
II. Tính chất vật lí.
- CH3NH2; (CH3)2NH; (CH3)3N; C2H5NH2 ở thể khí các amin tiếp theo ở thể lỏng --> rắn. Các amin có nhiệt độ sôi cao do có khả năng tạo liên kết hiđro liên phân tử.
- Các amin nhỏ tan tốt trong nước do có khả năng tạo liên kết hiđro. Độ tan giảm dần khi mạch C tăng lên.
III. Cấu tạo phân tử, tính chất hóa học.
Trong nhóm chức amin nguyên tử N vẫn còn một cặp e chưa tham gia liên kết, vì vậy nó có khả năng nhận thêm H+ nên các amin có tính chất của một bazơ tương tự NH3.
Các nhóm chức làm thay đổi mật độ e của nguyên tử N trong nhóm chức amin sẽ làm thay đổi tính bazơ.
- Nếu các gốc hiđrocacbon có tính chất đẩy điện tử(gốc hiđrocacbon no) sẽ làm tăng mật độ e trên nguyên tử N. Vì vậy các amin béo no có tính bazơ mạnh hơn NH3:
VD: NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH < (CH3)3N.
(Các amin bậc cao thường chỉ xét đối với trường hợp gốc hiđrocacbon là CH3)
- Nếu gốc hiđrocacbon là gốc có tính chất hút điện tử hay là gốc có khả năng tạo hệ liên hợp với nguyên tử N sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử N như vậy sẽ làm giảm tính bazơ. Những amin như vậy sẽ có tính bazơ yếu hơn NH3.
VD: NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
NH3 > C2H3NH2
1. Tính chất của nhóm amin.
a) Tính bazơ.
* Các amin béo có tính bazơ hoàn toàn giống với NH3.
- Phản ứng trong nước: CH3NH2 + H2O
CH3NH3+ + OH-.
- Làm quỳ tím hóa xanh.
- Tác dụng với axit.(HCl, HNO3, H2SO4).
- Tác dụng với dung dịch muối của kim loại có hiđroxit kết tủa:
3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 ( Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl(metylamoni clorua)
* Các amin thơm có tính bazơ yếu hơn NH3.
- Không làm qùy tím hóa xanh.
- Không tác dụng với dung dịch muối của kim loại có hiđroxit kết tủa
- Chỉ tác dụng với axit mạnh
C6H5NH2 + HCl ( C6H5NH3Cl(phenylamoni clorua).
b) Tác dụng với axit nitrơ.
- Amin béo ( ancol: R-NH2 + HONO ( R-OH + N2( + H2O
- Amin thơm ( muối điazoni: Ar-NH2 + HONO + HCl

+ 2H2O.
c) Phản ứng ankyl hóa.
RNH2 + RI ( R2NH + HI
2. Phản ứng thế ở nhân thơm.
Trong anilin nhóm NH2 có tính chất đẩy điện tử nên nó làm hoạt hóa H ở vị trí ortho và para
C6H5NH2 + 3Br2 ( C6H2Br3NH2((trắng) + 3HBr
(tính chất này dùng để nhận biết anilin)
IV. Điều chế.
-

-


AMINOAXIT

I. Định nghĩa, cấu tạo và danh pháp.
1. Định nghĩa.
Aminoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino(NH2) và nhóm cacboxyl(COOH).
CTTQ: (H2N)aR(COOH)b
2. Câu tạo phân tử.
Do trong phân tử aminoaxit chứa đồng thời cả nhóm chức axit và nhóm chức bazơ nên ở trạng thái kết tinh aminoaxit tồn tại ở trạng thái ion lưỡng cực. Trong dung dịch aminoaxit cũng tồn tại chủ yếu ở dạng lưỡng cực và rất ít ở trạng thái phân tử.


3. Danh pháp.
Công thức
Tên thay thế
Tên bán hệ thống
Tên thường